Menurut catatan sejarah, pelbagai kisah diceritakan mengenai asal-usul sambutan hari kekasih ini. Ada yang mengatakan, sebelum abad ke-17 Masihi, masyarakat Rom meraikan Hari Valentine pada 14 Februari setiap tahun sebagai hari mencintai tuhan atau patung pujaan mereka. Manakala dalam penceritaan lain, hari kekasih ini diraikan oleh penganut Kristian yang memuja seorang paderi bernama St Valentine dengan menganggap beliau seorang mulia kerana sanggup berkorban dan mati demi kasih sayangnya terhadap agama Kristian dan penganut-penganutnya.
Antara sejarah lain pula menyebut, Hari Valentine diambil daripada nama paderi Saint Valentine atas kesungguhannya mempertahankan hak tentera pada zaman pemerintahan Claudius II untuk berkahwin. Ini kerana, semasa Claudius II memerintah kerajaan Rom, beliau menghalang tentera-tentera Rom berkahwin kerana pada pendapat beliau, mereka akan lebih kuat dan tabah untuk berperang jika masih bujang. Namun secara senyap, Saint Valentine melakukan upacara pernikahan dan ini mendatangkan kemarahan Claudius II. Lalu paderi itu dihukum gantung pada 14 Februari 269 Masihi.
